Si 'Being there' ya había dado pruebas de que Wilco eran mucho más que una banda de 'roots rock' y country alternativo fue 'Summerteeth' el disco que demostró que las etiquetas se quedaban cortas para definir la música de Jeff Tweedy y los suyos. Su disco más pop y, a la vez, el más complejo musicalmente, con el multiinstrumentista Jay Bennett tomando un papel fundamental. 'Summerteeth' contiene alguna de las mejores, y más accdesibles, canciones de la carrera de Wilco, temas que debieron convertirse en los éxitos que la banda nunca quiso (ni tuvo). Desde el inicio con esa gema pop que es 'Can't stand it' hasta la instantánea 'Candyfloss' el disco está lleno de momentazos como la increíble 'A shot in the arm', la intensa 'Via Chicago' o la pegadiza 'I'm always in love'.
El disco más importante de la carrera de Wilco, el que más dio que hablar y su gran obra maestra. Mucha culpa de ello la tiene el documental 'I am trying to break your heart' en el que Sam Jones grabó las turbulentas sesiones de grabación del disco. En él se puede ver a una banda desintegrándose con Jeff Tweedy cada vez menos convencido con Jay Bennett y cediendo gran parte del protagonismo a las mezclas de Jim O'Rourke. Lo que consigue este con la canción que abre el disco, 'I am trying to break your heart', es absolutamente magistral. La jugada de Tweedy era arriesgada, el resultado era mucho más experimental y ambicioso que cualquier cosa que hubieran grabado antes. La compañía discográfica también lo vio así y decidió desprenderse del grupo, AOL Time Warner le dio los derechos del disco al grupo gratis y, en una jugada redonda para la banda, acabaría volviendo a comprarlos por parte de otra de sus subsidiarias. Antes se habían filtrado varias grabaciones por Internet y comenzaban a llegar rumores de que el resultado era increíble, con Peter Buck de R.E.M. afirmando que era su mejor disco hasta la fecha. Estaba en lo cierto, la mano de O'Rourke se notaba creando un sonido mucho más original y experimental, como en la mencionada 'I am trying to break your heart' o 'Poor places', con influencias de los nuevos Radiohead, sin dejar por ello de lado las melodías marca de la casa, como se puede apreciar en 'Jesus etc.', por la parte más americana, o 'I´m the man who loves you' y 'Heavy metal drummer' por la más pop.
'Yankee hotel foxtrot' fue el disco definitorio de la carrera de Wilco y consagró a Tweedy y a Wilco como referencias de la música del siglo XXI. Para su continuación, se volvía a notar la mano de Jim O'Rourke que fue el que encorajinó a su líder para que se encargará de la guitarra principal en el álbum. En vez del sonido mucho más clásico de Bennett, Tweedy se fijó en gente como Tom Verlaine de Television o grupos de krautrock como Can o Neu!. 'A ghost is born' culmina la época dorada de Wilco, entregando su tercer disco sobresaliente de corrido con momentazos como 'Handshake drugs', 'Spiders (Kidsmoke)' (en la que más se nota la influencia alemana) o la redonda 'Hummingbird'.