Guillén, quien cumple su octava temporada como mánager, acordó una extensión de contrato en septiembre del 2007, que ahora con la opción que ejerció el equipo, terminará cuando concluya la próxima campaña.
El piloto, que posee registro de 600-535 de por vida, en su segunda temporada llevó a los Medias Bancas a ganar la Serie Mundial del 2005, la primera del equipo desde 1917, y al título de su división en el 2008.
La temporada pasada los Medias Blancas terminaron con marca ganadora de 88-74, con racha de 26-5 y lideraron la división 33 días, pero terminaron cediéndola a los Mellizos de Minnesota
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